In Piazza IV Novembre impera il Palazzo Pretorio simbolo del potere medioevale. Il Palazzo Pretorio fu costruito nel 1300 per diventare sede del tribunale e della prigione cittadina. La facciata ci mostra gli stemmi dei Podestà di Sinalunga che si sono alternati durante gli anni. Sulla facciata, in basso a destra, è ancora oggi presente l’antica gogna medievale dove vi venivano messi i prigionieri alla berlina della popolazione. Sulla sinistra si colloca l’antico sedile in pietra sovrastato da una nicchia che in passato ospitava una Madonna.
Tra i vari stemmi quello più importante è sicuramente quello mediceo posto lì nel 1560, segno evidente della dominazione fiorentina. La torre campanaria è a immagine e somiglianza della Torre del Mangia di Siena ed è rimasta sostanzialmente inalterata dal momento della sua costruzione. Su di essa spicca il quadrante dell’orologio posto lì alla fine del ‘500. L’interno del palazzo ci offre un atrio, adornato con gli stemmi dei Podestà risalenti alla fine del ‘500, che ospita la scala con la quale arrivare ai tre piani che costituiscono l’edificio. Al primo piano vi sono ancora le celle che fino al 1925 ospitavano i detenuti. Sul lato sinistro del Palazzo Pretorio possiamo ammirare la “Misura Pubblica” ossia un segmento in ferro che definisce l’unità di misura dell’epoca e un’inferriata piegata a tondo che aveva lo scopo di far passare brocche di acqua e di vino per i malcapitati detenuti nelle celle. Sempre sullo stesso lato si erge il grande stemma della grande famiglia fiorentina dei Medici.