Esistono notizie storiche che parlano del teatro già dal ‘400, in epoca rinascimentale. Inizialmente era situato, probabilmente, nei pressi della Chiesa di Santa Croce. Nella prima metà del ‘600 la costruzione fu spostata nella sede attuale riutilizzando lo spazio prima occupato da vecchie case medioevali collocate in Via S. Martino.
L’Accademia degli Smantellati di Sinalunga utilizzò il teatro per incontri culturali a partire dal 1673 poi nel 1700 l’edificio fu ristrutturato dall' architetto Augusto Corbi regalandoci lo stupendo edificio che conosciamo oggi. Il teatro fu acquistato dalla locale Accademia degli Smantellati nel 1989 e fu ristrutturato definitivamente nel 2002.
Nell’atrio all’interno è possibile ammirare splendidi manifesti del maestro C. Pinsuti e viene spesso utilizzato per mostre di carattere storico o folcloristico. Salendo sulla platea è possibile ammirare il teatro in tutto il suo splendore. La platea è cinta da un colonnato corinzio con stucchi e decori in oro; sul soffitto possiamo ammirare dipinti che invocano le Muse del teatro e del canto. Splendidi i palchetti da dove si possono ammirare stucchi e decori del periodo Rococò raffiguranti angioletti che tengono arpe alternati a motivi floreali inneggianti sempre alla musica e al teatro. Al terzo piano si collocano due sale: “Sala del Caminetto”, dove si riunivano i notabili dell’Ottocento, in cui si colloca un bellissimo specchio incorniciato in oro, un orologio a pendolo di fine ‘800 e un caminetto con decori tipici del medesimo periodo; l’altra sala situata in questo piano prende il nome di “Sala delle Quattro Stagioni” proprio per i dipinti che vi si ritrovano in cui è stata raffigurata l’alternanza tra le stagioni. Esiste una terza sala collocata nel piano seminterrato “Sala L. Agnolucci” dedicata allo storico sinalunghese.