Il Convento San Bernardino è un classico esempio di arte rinascimentale ancora intatto nel nostro territorio, ubicato nel colle di Poggio Baldino a 400 m. s.l.m. La struttura si è evoluta nel tempo agglomerando più strutture adiacenti. Il Convento si caratterizza per la presenza di due chiostri, una cappella ottagonale, la chiesa e le residenze dei frati. La parte frontale presenta un loggiato con capitelli dorici. La Chiesa è situata all'interno della struttura e presenta un'unica navata con numerosi altari, altri li possiamo trovare sul lato sinistro all'intero della cappella. Tra i più importanti autori rinascimentali che hanno decorato questo convento ricordiamo: Il Benvenuto di Giovanni, Il Sano di Pietro e Guidoccio Cozzarelli. Nel refettorio spicca un bellissimo quadro raffigurante "L' Ultima Cena" realizzato da Francesco Canini nel '600. La bellezza del convento risiede anche nei giardini privati che lo circondano con fantastici affacci su Sinalunga e la Valdichiana. La Madonna del Rifugio, la protettrice della Valdichiana ritenuta miracolosa fin dai tempi del Rinascimento, risiede nel Convento. Il Convento San Bernardino è tutt'oggi presidiato dai frati francescani.