Il primo martedì dopo la prima domenica di ottobre le vie di Pieve di Sinalunga ospitano una grande fiera con centinaia di banchi e giostre. Una delle fiere più antiche e più grandi della Toscana. Numerosi sono i visitatori che ogni anno affollano le vie del paese. Immancabile è l'esposizione agricola in cui i produttori locali espongono i frutti del loro lavoro. La domenica successiva, a chiusura della settimana di festa, si svolge il consueto spettacolo pirotecnico a cura della Parrocchia di San Pietro ad Mensulas.
La Fiera alla Pieve è nata come festa religiosa che negli anni è stata affiancata dalla vedita del bestiame bovino e dei cavalli. Con la fine della mezzadria la fiera si è completamente trasformata nel modello attuale, offrendo una vasta scelta di prodotti e attività. Tuttavia rimangono invarite le tradizioni gastronomiche del pranzo del martedì con la porchetta e il sedano.