Sinalunga ha origini antichissime e negi secoli vi si sono insediati prima gli etruschi e poi i romani, è stata al centro di tante battaglie in epoca medievale e infine ha visto lo splendore del rinascimento. Gli scavi archeologi hanno riportato alla luce delle tombe etrusche i cui reperti sono esposti presso "Larth-Stanze Etrusche", di epoca romana sono invece le due steli in travertino del nobile Caio Umbricio conservate all’interno della Pieve San Pietro ad Mensulas. Risalente al periodo medioevale è la Chiesa di Santa Lucia, dove si riunivano i magistrati e il popolo per decidere le sorti del Castrum. La fortificazione di Sinalunga ha subito innumerevoli cambiamenti e nel 1554 è stata distrutta dopo essere stata conquistata dagli spagnoli, alleati dei fiorentini durante la guerra contro la Repubblica di Siena. Tra il 1400 e il 1500 Sinalunga ha ospitato molti pittori della Scuola Senese, tra cui ricordiamo Benvenuto di Giovanni, Girolamo del Pacchia, Guido Cozzarelli, il Sodoma e Sano di Pietro. Nelle loro opere notiamo molti richiami allo stile gotico, un ampio uso dell’oro e la rappresentazione di figure delicate e armoniose.